Клаус (Джозеф Морган) и Стефан (Пол Уэсли) прибыли в Чикаго, где Стефан воссоединиться с вампиршей (приглашенная звезда Клэр Холт), интерес которой к нему не прошел за десятилетия. В воспоминаниях в Чикаго 1920-х годов, Стефан сталкивается лицом к лицу с шокирующей главой из его дикого прошлого. После Дэймон (Йен Сомерхалдер) получает информацию о местонахождении Стефана и Клауса из неожиданного источника, он и Елена (Нина Добрев) следуют за ними. Вернувшись в Мистик Фоллз, Тайлер беспокоится за Кэролайн и обращается за помощью к Шерифу Форбс (приглашенная звезда Маргерит МакИнтайр).